Will Grayson är namnet på de två 16-åriga huvudpersonerna. Samma namn, men väldigt olika. Deras vägar korsas av en slump i ett skumt hörn av Chicago. Samtidigt infinner sig den excentriske gaykillen Tiny Cooper i centrum av berättelsen. Han vill sätta upp en high school-musikal. Will och Will dras båda in i den. Boken är ett samarbete mellan två författare som skrivit vartannat kapitel. Stilen varierar mellan rakt berättande och dialog och chatt