Året är 1958. Den amerikanska journalisten Bobby Clifford har fått ett uppdrag svårare än rapporteringarna från andra världskrigets frontlinjer. På begäran från sir Winston Churchill själv ska han skriva en biografi om den före detta premiärministern, denna man som förändrat hela världshistorien med sina gärningar. Clifford återberättar bakgrunden till Churchills stora beslut som kom att avgöra många människors liv och död. Men under sina tre möten med honom – i London, på en seglast i Medelhavet med Aristoteles Onassis lyxkryssare och på lantgodset Chartwell – lär journalisten också känna en alkoholiserad man med ansträngda familjerelationer. En man som inte ens kan klä sig själv. Churchill visar sig lida av mörka tankar som kommer att plåga honom under de sista åren i livet. Men hur ska Clifford – stundtals uppslukad av kärleken till Churchills sekreterare – någonsin kunna ge en rättvis bild av en man, stor och upphöjd men på samma gång liten och ynklig? Sir Winston och jag är en verklighetsbaserad roman om en av historiens största profiler, men också en reflektion över människors kall i livet och ängsliga kamp mot misslyckanden.