Stella är uppvuxen på ett barnhem, men en jul rymde hon därifrån tillsammans med sina vänner. Nu bor hon och lillebror Issa med Miriam som har en Antikbutik i Gamla stan. Miriam som adopterade både Stella och Issa när de hade rymt från barnhemmet. Uppe på taken i stan finns också skorstensbarnen som har blivit Stellas allra bästa vänner. En kväll hör Stella hur mamma Miriam köper en gammal sjömanskista av någon nere i antikbutiken. Fast Miriam inte säger något förstår Stella att det är en kista med ovanligt innehåll. När Stella smygtittar i den hittar hon både en märklig dagbok som tillhört en person vid namn Ensamseglaren och en kompassring som passar så perfekt på hennes finger att den inte går att ta av. Men vem är Ensamseglaren och varför vill sjörövaren Benbow så hemskt gärna ha tag på hans dagbok och kompassringen på Stellas finger? Frågorna blir bara fler och fler och Stella måste ta hjälp av skorstensbarnen för att hitta svaren!